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八角莲愈伤组织中黄酮苷类化学成分研究

来源:用户上传      作者: 陈日道 段瑞刚 邹建华 李军伟 刘晓月 王海燕 李秋红 戴均贵

  [摘要]综合运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、制备薄层色谱和制备型HPLC等多种色谱技术对八角莲愈伤组织的化学成分进行分离纯化,并采用UV,IR,MS和NMR等波谱技术鉴定化合物的结构。从八角莲愈伤组织的95%乙醇提取物中共分离得到7个黄酮苷类化合物,分别鉴定为山柰酚%-3-O-[6″-(3′″-甲氧基)-丙二酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),山柰酚-3-O-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),山柰素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(4),异槲皮苷(5),槲皮素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)和山柰酚-3-O-(6″-O-丙二酸单酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7)。以上化合物均为首次从八角莲愈伤组织中分离得到,其中化合物1,2,3,6和7为首次从八角莲植物材料中分离得到,化合物1是一个新化合物。
  [关键词]八角莲国;愈伤组织;黄酮苷;化学成分
  八角莲Dysosma versipellis(Hance)M.Cheng为小檗科Berberidaceae八角莲属多年生草本植物,是我国传统中药材,最早收录于《神农本草经》,以根及根茎入药,具有清热解毒化痰散结之功效,主要用于治疗痈肿、咽喉肿痛、跌打损伤、毒蛇咬伤等症状。现代研究表明八角莲具有抗病毒、抗肿瘤等药效,以富含具抗肿瘤活性的木脂素类化合物鬼臼毒素(Dodophyllotoxin)而为人们所熟知。化学成分研究表明,除木脂素类成分以外,八角莲还含有具有抗病毒及抗炎活性的黄酮类化学成分,如山柰酚、山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和异槲皮苷等,并被视为八角莲的主要活性成分。
  由于八角莲的药用根茎呈结节状,生长缓慢,以及人们对八角莲的过度采挖,野生八角莲资源已处于濒危的境地,属国家二级濒危保护植物。采用植物组织细胞培养技术进行八角莲活性次级代谢产物的生物合成,可以有效保护八角莲野生资源,并在不受季节、气候及土地资源等栽培条件制约的情况下,进行活性代谢产物的生产。虽然已有八角莲组织培养和快速繁殖等方面的研究报道,但对其愈伤组织生产药用有效成分的研究却仅局限于鬼臼毒素含量分析及调控,尚无深入系统的八角莲愈伤组织化学成分研究的报道。为了给八角莲大规模细胞培养生产药用活性成分提供理论依据,在成功诱导获得八角莲愈伤组织的基础上,对其化学成分进行了系统的分离鉴定,前文已对包括鬼臼毒素在内的木脂素类化合物进行了报道,本文首次报道从八角莲愈伤组织中分离得到的7个黄酮苷类化合物,包括山柰酚-3-O-[6″-(3″′-甲氧基)-丙二酰基]-β-D-吡喃葡萄糖苷(1),山柰酚3-0-(6″-O-乙酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),山柰素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3),山柰酚3-O-B-D-吡喃葡萄糖苷(4),异槲皮苷(5),槲皮素-4′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)和山柰酚-3-O-(6″-O-丙二酸单酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷(7),以上化合物均为首次从八角莲愈伤组织中分离得到,其中化合物1,2,3,6,7为首次从八角莲植物材料中分离得到,化合物1是一个新化合物
  1材料
  1.1仪器与试剂 AVANCE核磁共振仪(Bruker,Germany):紫外分光光度计(Thermo Spectronic,USA):中压色谱系统:TBP2H10泵(同田,中国),配备Buchi中压柱:制备液相色谱系统:RID-IOA示差检测器和LC-6AD泵(Shimadzu,Japan),配备Varian Microsorb 60-8 C18色谱柱(21.4 mm×250 mm,8μm);AccuTOF CS质谱仪(JEOL,Japan);旋转蒸发仪(EYELA,Japan),柱色谱硅胶(60~100目,200~300目)和薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品;Sephadex LH-20(Pharmacia,Sweden):柱色谱C18填料(Merck,Germany);色谱级甲醇(Merck,Germa-ny);其他试剂均为分析纯。
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