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一种新型的罗丹明席夫碱探针在水环境中检测铜离子的应用

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  摘      要: 为快速、高效地检测环境中的Cu2+,以罗丹明B酰肼与2-羟基-4-甲基苯甲醛为起始原料,采用一步反应法制备了一种新型的罗丹明席夫碱探针((E)-3',6'-双(二乙氨基)-2-((2-羟基-4-甲基亚苄基)氨基)螺[异二氢吲哚-1,9'-呫吨]-3-酮,简称RHHM),研究表明该探针可以高选择性的识别Cu2+。将该探针应用于湖水和自来水中Cu2+的检测,其加标回收率均在94%以上,检测结果具有很高的准确性和可靠性。并将该探针制备成一种便携式试纸条,结果表明该试纸条具有检测方便、快速的优点。
  关  键  词:探针;罗丹明-席夫碱衍生物;Cu2+;水环境
  中图分类号:O657.3       文献标识码: A      文章编号: 1671-0460(2020)07-1273-05
  A novel Rhodamine Schiff Base Probe for Detection of Cu2+ in Water
  QIN Hong-xiaa, GU Zheng-yeb, GUANG Shan-yia*
  (a. College of Chemistry, Chemical Engineering and Biotechnology, Key Laboratory of Science & Technology of Eco-Textile Ministry of Education;
  b. Research Center for Analysis and Measurement & College of Materials Science and Engineering, State Key Laboratory for Modification of Chemical Fibers and Polymer Materials, Donghua University, Shanghai 201620, China)
  Abstract: A noval Rhodamine Schiff base probe named (E)-3',6'-bis(diethylamino)-2-((2-hydroxy-4-methylbenzy -lidene)amino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one (RHHM) was prepared by one-step reaction. The research result showed that this probe had high selectivity for Cu2+. When the probe was applied in the detection of Cu2+ in lake water and tap water, the recovery rate was up to 94%. It has been further proved that this probe can achieves satisfied accuracy in the detection of Cu2+ in water. Finally, a kind of portable test strip was prepared by using this probe to detect Cu2+. The results showed that this test strip was convenient and fast in detection of Cu2+.
  Key words: Probe; Rhodamine-Schiff base derivative; Cu2+; Water environment
  金屬离子与人类健康和环境污染息息相关。铜作为一种微量元素,在有机生物体的肝、脑、肾中发挥着非常重要的作用[1-2]。铜含量过高或者过低都会影响人的身体健康。铜离子含量过低会引起骨质疏松,铜离子含量过高,轻者引起嗜睡和血压升高,重者会引起神经性疾病,例如帕金森病,朊病毒和阿尔茨海默病等[3]。目前检测金属离子的方法有很多,比如:原子吸收/发射光谱(AAS/AES)、电感耦合-质谱连用(ICP-MS)、电化学法等,但是这些方法由于仪器设备昂贵、操作复杂、携带不方便而使实际应用受限。因此寻找一种能够快速、准确、简便地检测Cu2+的方法,对于环境污染修复和人体健康等具有重要的意义。荧光探针因具有选择性好,灵敏度高,仪器成本低,操作简单,分析速度快等优点已成为科研工作者研究的热点。荧光探针的种类十分丰富[4-6],如荧光素荧光染料、罗丹明荧光染料、萘酰亚胺荧光染料等。罗丹明类染料是以罗丹明为母体,通过多种官能团修饰的一系列衍生物,具有氧杂蒽环刚性平面结构,闭环无色无荧光,开环显色有荧光[7]。因其具有良好的光稳定性、较大的摩尔吸收系数以及高的荧光量子产率等优点,从而成为设计荧光探针较理想的荧光团[8]。席夫碱[9]是指含有亚氨基(HC=N)或烷亚氨基基团(RC=N)的一类有机化合物。其C=N键上的N原子含有孤对电子,容易与金属离子配位形成配合物,此外席夫碱配基含有共轭芳环结构,所以具有强的光吸收能力,易发生分子内能量转移。因此,多齿的席夫碱配基是一种兼具有配位螯合和敏化发光双重功能的配基[10]。近年来,已经报道了很多用于检测Cu2+的探针,然而多数探针存在水溶性差[11]以及受到其他金属离子的干扰[12]等问题,因此,设计一种高选择性、水溶性好、检测方便、高效快速的探针具有重要的科学价值。
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